عرف الهلال 3 مدربين برتغاليين في تاريخه انتهت تجاربهم بشكل مبكر، قبل أن تتجه إدارة فهد بن نافل إلى الاستعانة ببرتغالي جديد وهو جوزيه مورايس مساعد جوزيه مورينيو السابق والذي يملك تجارب سابقة مع كرة القدم السعودية.
وبدأ الهلال علاقته مع المدربين البرتغاليين في العام 2001 وذلك عندما تعاقد مع آرثر جورج مدرب بنفيكا وباريس سان جيرمان والغريم التقليدي النصر، إذ كان مدرباً للأخير موسم 2000-2001 قبل أن يعود إلى الرياض مديراً فنياً للأزرق.
وخاض آرثر جورج بضعة مباريات مع الهلال أبرزها الخسارة أمام أهلي جدة في كأس الأمير فيصل بن فهد، وبعدها قرر مسيرو الأزرق إلغاء عقده مع النادي والاستعانة بالكولومبي الشهير فرانشيسكو ماتورانا.
وعقب 5 أعوام من إقالة جورج، توجه الهلاليون إلى التعاقد مع جوزيه بيسيرو مدرب سبورتينغ لشبونة في مطلع موسم 2006-2007، لكن تجربته لم تستمر طويلاً كسابقه، إذ أقيل من منصبه بعد أقل من 6 أشهر على استلام المهمة وتحديداً في يناير 2007، رغم أن فريقه كان يتصدر ترتيب الدوري ومجموعته في بطولة كأس الأمير فيصل بن فهد.
وفي يوليو 2018 وقع الهلال مع أحد أشهر المدربين البرتغاليين في التاريخ وهو جورجي جيسوس، ونجح مدرب سبورتينغ لشبونة وبنفيكا السابق بالفوز بكأس السوبر في مباراته الأولى مع الأزرق، لكن قرار الإقالة كان بانتظاره في يناير من العام اللاحق، إذ خاض مع النادي العاصمي 21 مباراة خسر فيها مرتين الأولى أمام الزمالك في كأس السوبر السعودي المصري والثانية أمام الحزم في دوري كأس محمد بن سلمان مقابل التعادل في 4 مباريات والانتصار في 16 مباراة.
